Trong hàng đại đệ tử xuất gia của Đức Phật, ngài Ānanda có một nẻo đường riêng với vị trí cao quý đặc biệt trong nhiều lãnh vực. Nẻo đường riêng này đã bắt đầu từ nhiều kiếp xưa, trước kiếp cuối cùng trong luân hồi của Đại đức.

Cũng như Đức Phật, Ānanda tái sanh vào cõi người từ cung trời Tusita (Đâu suất), trong cùng ngày trăng tròn tháng Vesākha (ngày rằm tháng Tư âm lịch, tương đương với ngày trăng tròn tháng Năm dương lịch) năm 623 trước Tây lịch, tại kinh thành Kapilavatthu, và cùng giai cấp chiến sĩ trong hoàng tộc Sākya, vốn là giai cấp cao quý nhất. Sự ra đời của Ānanda là một đại hạnh cho hoàng tộc, vì lẽ đó, Đại đức được đặt tên là Ānanda, nghĩa là an lành và hạnh phúc. Cha ngài, Hoàng vương Amitodana, là em của Vua Suddhodana. Như vậy, Ānanda là em chú bác ruột của Thái tử Siddhattha. Amitodana cũng là phụ vương của Anuruddha, nhưng có thể với một người vợ khác.

Năm ba mươi bảy tuổi – hai năm sau khi Đức Bồ Tát thành đạo – Ānanda gia nhập Tăng chúng cùng với Anuruddha, Devadatta và nhiều vương tử Sākya khác. Đại đức Belaṭṭhasīsa, một vị thánh a-la-hán, là thầy hướng dẫn và truyền giới cho Ānanda. Ānanda là một vị tỳ khưu luôn luôn quyết tâm và tinh tấn phấn đấu trên con đường thanh lọc tâm ý. Trong mùa nhập hạ đầu tiên, Đại đức chứng đắc quả nhập lưu (sotāpatti), tầng thánh thứ nhất trong Tứ Thánh (Vin. 2:183).

Về sau Ānanda kể lại cho các huynh đệ đồng tu rằng một lần nọ, Trưởng lão Puṇṇa Mantāniputta thuyết giảng cho các tân tỳ khưu về tương quan giữa ngũ uẩn và tự ngã (SN 22:83). Lắng nghe thời pháp, Ānanda quán chiếu sâu vào bản chất vô thường, khổ và vô ngã của ngũ uẩn. Khi tuệ giác minh sát chín muồi, ngài chứng đắc thánh quả nhập lưu.

Ānanda luôn luôn tri túc và hoan hỷ trong đời sống sa môn. Đại đức thấu hiểu phước lành của hạnh xuất gia, hương vị của thánh quả nhập lưu, cũng như niềm vui cao quý chia sẻ giữa những người bạn sa môn cùng hạnh nguyện. Trong những năm đầu của đời tỳ khưu, Ānanda dành trọn thời giờ vào việc thanh lọc tâm ý. Khiêm nhu, hòa nhã, thân thiện, và đầy lòng bi mẫn, Đại đức dễ dàng hòa mình vào Tăng chúng và dần dần phát triển thêm mãi một sức mạnh tâm linh dũng mãnh.

Khi Đức Phật và Ānanda cùng được năm mươi lăm tuổi, Đức Phật gọi các đệ tử đến và dạy: “Trong hai mươi năm hướng dẫn Tăng già, Như Lai đã có nhiều thị giả nhưng chưa một ai hoàn thành trách nhiệm thường trực hay toàn hảo. Một số thị giả không chuyên cần hay dần dà lộ chủ ý không trong sạch. Nay Như Lai đã năm mươi lăm tuổi và đến lúc cần một thị giả thường trực, cần mẫn và trung tín.”

Lập tức các vị đại đệ tử đều xin được hầu cận Bổn Sư, nhưng Ngài im lặng khước từ. Lúc ấy chư vị quay sang Ānanda, đang khiêm tốn nép mình phía sau, và yêu cầu Đại đức tình nguyện. Là một tỳ khưu giới hạnh toàn hảo, Ānanda được chư huynh đệ xem như đầy đủ nhân duyên cho trọng trách này, nhưng Đại đức lại không mở lời tình nguyện. Khi được hỏi vì sao, Ānanda nói rằng Đại đức tin tưởng Thế Tôn biết rõ và sẽ cho biết ai là người thị giả thích hợp nhất. Vì vậy, do lòng kính ngưỡng và trọn tin nơi Đức Phật, Ānanda đã không bày tỏ ước vọng của mình tuy trong thâm tâm tha thiết mong muốn được phục vụ Thế Tôn. Lúc ấy Đức Phật tuyên bố Ānanda chính là vị thị giả thích hợp nhất.

Ānanda xin được phục vụ Thế Tôn nếu Ngài chấp nhận tám điều kiện: bốn điều “khước từ” và bốn điều “chấp thuận”.

Bốn điều khước từ:

1. Đức Phật không ban cho Ānanda những bộ y mà thiện tín dâng cúng đến Đức Phật.
2. Đức Phật không ban cho Ānanda những vật thực mà thiện tín dâng cúng đến Đức Phật.
3. Đức Phật không cho phép Ānanda cùng ở chung trong một tịnh thất được dành cho Đức Phật.
4. Đức Phật không cho phép Ānanda cùng đi đến các buổi thọ trai chỉ thỉnh Đức Phật.

Bốn điều chấp thuận:

1. Đức Phật sẽ hoan hỷ cùng đi với Ānanda đến nơi nào Đại đức đã nhận lời thỉnh mời của thí chủ.
2. Đức Phật sẽ hoan hỷ cho phép Ānanda được tiếp dẫn những vị khách từ phương xa đến yết kiến Đức Phật bất kỳ lúc nào.
3. Đức Phật sẽ hoan hỷ cho phép Ānanda được hỏi Đức Phật bất kỳ lúc nào có thắc mắc, hoài nghi về Giáo Pháp.
4. Đức Phật sẽ hoan hỷ lập lại thời pháp mà Đức Phật giảng lúc Ānanda vắng mặt.

Ānanda giải thích rằng bốn điều kiện đầu để tránh lời phê phán là Đại đức nhận trách nhiệm thị giả vì lợi lộc vật chất, và bốn điều kiện sau để tránh lời phê phán là Đại đức chỉ lo tròn trách nhiệm thị giả mà không chú tâm đến việc tu học để thăng tiến trên đường giải thoát cho chính mình.

Thế Tôn chấp thuận các yêu cầu hoàn toàn phù hợp với Chánh Pháp này. Và từ đó Ānanda trở thành vị thị giả cần mẫn và trung tín của Đức Phật. Như bóng không rời hình, Ānanda theo Đức Phật khắp nơi, nhiệt thành chăm sóc mọi nhu cầu của Bổn Sư với tất cả lòng kính mến. Trong suốt hai mươi lăm năm tận tụy phục vụ không hề suy suyển ấy, Ānanda vẫn sống khiêm cung, phạm hạnh và tiếp tục kiên trì phấn đấu thanh lọc tâm ý, y hệt như trong mười tám năm đầu khi còn là một vị tỳ khưu không tiếng tăm trong Tăng chúng. Trưởng lão Ānanda đã đọc hai câu kệ sau về chính mình:

Suốt hai mươi lăm năm

Tu tập trong dòng thánh

Dục tưởng không khởi lên

Vi diệu thay Giáo Pháp!

Suốt hai mươi lăm năm

Tu tập trong dòng thánh

Sân tưởng không khởi lên

Vi diệu thay Giáo Pháp!

(Thag. 1040 – 41)

Hai mươi lăm năm trên nói về khoảng thời gian Ānanda là thị giả của Đức Phật chứ không về trọn đời sa môn, hơn tám mươi năm tuổi hạ, của Trưởng lão. Dù Ānanda vẫn còn là sekha [sekha là một đệ tử của Đức Phật đã chứng đạt một đến ba thánh quả – nhập lưu, nhất lai, bất lai – và còn đang tu học để chứng đắc thánh quả cao nhất, thánh quả a-la-hán; còn gọi là bậc hữu học] trong thời gian này, tham dục và sân hận không hề khởi sanh trong tâm Trưởng lão. Hàm ý trong kệ ngôn là sự kề cận bên Đức Phật và sự tận tụy với trách nhiệm thị giả đã đẩy lùi khởi sanh của những ô nhiễm ấy. Một vị đệ tử như vậy mới có thể nhận lãnh và hoàn thành trọng trách này.